這是一首懷人詞，是爲寄託對好友孫巨源的懷念而作。
蘇東坡此詞一反常格，從對方寫，通篇皆爲設想之詞，有人有己，撲朔迷離，寫法上很別致。
上闋由設想巨源當初離別海州時寫起，以月爲抒情綫索。
首三句寫景疏樓上餞別時「明月如水」；「美酒」三句寫巨源起行後明月有情，「隨人千里」；下六句寫別來三度月圓，而旅途孤單，無人同醉，唯有明月相共，照影無眠。
幾種不同情景，層深遞進。
但這都是出自詞人的想象，都是從對方在月下的心理感受上落筆，寫得極有層次，形象逼眞，情景宛然。
詞人這樣著力刻畫，表面上是映託巨源，實際上是寫詞人自己懷人之思。
過闋三句點破引發詞人遙思之因，有客從濉上來，捎帶了巨源「深意」，遂使詞人更加癡情懷念。
「憑仗」三句，又發奇想。
淮河發源於河南，東經安徽、江蘇入洪澤湖，其下游流經淮陰、漣山入海。
此時孫巨源在汴京，蘇軾在海州，友人淚灑淸淮，東流到海，見出其思念之情深；自己看出淮水中有友人相思之淚，又説明懷友之意切。
舉目所見，無不聯想到友情，而且也知道友人也必念到自己。
淮水之淚，將對方之深意，己方之情思，外化爲具體形象，設想精奇，抒情深透。
「而今」以下六句，又翻進一境，再寫意想中景象，回應上闋幾次點月，使全篇渾然圓妥，勾連一氣，意脈層深。
「夜永」句設想巨源在西垣（中書省）任起居舍人宮中値宿時情景，長夜無眠，孤淸寂寞，「此時看、回廓曉月」，當起懷我之情，刻畫更爲感人，有形象，有情思。
詞人不説自己徹夜無眠，對月懷人，而説對方如此，仍是借人映己。
最後「也應暗記」，四字可謂神來之筆，這裏有人有我，深細婉曲，旣寫到了巨源的心理，又寫出了自己的深意，是提醒，也是确信巨源會「暗記」往日的情景，二人綿長情思，具見言外。
此詞以離別時的明月爲綫索抒寫友情，藝術上別具一格。
全詞五次寫到月：有離別時刻之月，有隨友人而去之月，有時光流逝之月，有陪伴詞人孤獨之月，有友人所望之月。
詞之上闋以寫月始，下闋以寫月終，月光映襯友情，使作品詞淸意達，格高情眞。

永遇樂（lè）：詞牌名。
大抵創自唐之中葉。
淸·毛稚黃《塡詞名解》云：「《永遇樂》，歇拍調也。
唐杜祕書工小詞。
鄰家有小女名酥香，凡才人歌曲悉能吟諷，尤喜杜詞。
遂成逾墻之好。
後爲僕所訴，杜竟流河朔。
臨行，述《永遇樂》詞訣別。
女持紙三唱而死。
第未知此調創自杜與否？」「杜祕書」，指杜與，其人史料無傳。
又，一説指杜樊川，樊川進士及第後又中制科，授弘文館校書郎，執掌校理典籍、刊正謬誤，與魏晉時祕書郎相當，故亦稱「杜祕書」。
然樊川流放河朔一事史無所載，但此後曾一度入觀察使幕和節度使幕，似與在朝任職被貶有關。
南宋·周草窗《武林舊事·巻一·聖節》下列「天基聖節」慶典，天基聖節是宋理宗誕辰，此謂皇帝祝壽之儀式。
草窗《天基聖節排當樂次》下云：「正月五日，樂奏夾鐘宮。
觱篥（bì lì）起《萬壽永無疆》，引子。
上壽。
第一盞，笛起《帝壽昌慢》……第五盞，觱篥起《永遇樂慢》。」宮中設宴稱爲排當。
可見《永遇樂慢》原爲用於祝壽宴會諸喜慶場合之宮廷音樂，可能很早就傳人民間，北宋時已被文人用爲詞調。
調始見宋柳耆卿《樂章集》，注歇指調「林鐘商」，晁無咎詞名《消息》，明末淸初·萬紅友《詞律》引晁無咎《消息》注云：「自過腔，卽越調《永遇樂》。」《欽定詞譜·巻三十二》：「《永遇樂》有平韻、仄韻兩體。」自柳耆卿創《永遇樂》仄韻體，此調在北宋均押仄韻。
南宋時，陳西麓塡此調改押平韻，其「玉腕籠寒」一首自注云：「舊上聲韻，今移入平聲。」《日湖漁唱》。
《詞律·巻十八》、《欽定詞譜·巻三十二》均於此調下列仄韻、平韻兩體。
茲以蘇、辛詞爲準。
一百四字，前後闋各四仄韻。
此調紆徐和緩，韻稀，而可平可仄之字較多，乃律寛之調，故宋人用此調者頗衆，風格旣可豪放，亦可婉約。
「孫巨源以八月十五日離海州，坐別於景疎樓上。
旣而與余會於潤州，至楚州乃別。
余以十一月十五日至海州，與太守會於景疎樓上，作此詞以寄巨源」：傅注於調名次行，題首有「公自序云」四字。
元延祐本題注同傅注而無「公自序云」四字。
呉訥鈔本、《二妙集》本、毛本作「寄孫巨源」。
孫巨源：卽孫洙，宋揚州廣陵人，字巨源。
孫昌齡子。
羁丱能文，熟諳典故。
宋仁宗皇祐元年（西元一〇四九年）未冠擢進士。
進策五十篇，指陳政體，明白剴切。
韓魏公嘆爲「今之賈傅」。
再遷集賢校理，知太常禮院。
宋英宗治平三年（西元一〇六六年）應詔上疎言時政要務，事皆可行。
爲史館檢討、同知諫院。
王介甫主新法，多逐諫官御史，巨源知不可，而鬱鬱不能有所言，但力求補外。
熙寧三年（西元一〇七一年），知海州。
歴官幹當三班院、同修起居注、知制誥。
宋神宗元豐初兼直學士院，擢翰林學士，元豐二年（西元一〇七九年）卒，年四十九。
生平見《宋史·巻三百二十一·孫洙傳》。
海州：龍楡生箋：「《元和郡縣志》：『海州，春秋魯之東鄙，秦分薛郡爲郯（Tán）郡，漢改郯爲東海郡，武德四年改海州。
』《元豐九域志》：『淮南東路海州，治朐（Qú）山縣，東南至漣水軍三百四十里，北至密州四百五十里。
』」
景疎樓：傅子立注：「西漢疎廣、疎受，仕爲太子太傅、少傅，乞骸骨退歸鄕里，時人髙其節。
今東武有景疎樓，有景慕之意也。
二疎，東海人。」劉尚榮按：「事詳《漢書·巻七十一·疎廣傳》。
此係綜述大意，未引《傳》文。
東坡《次韻孫巨源，寄漣水李、盛二著作，并以見寄五絶（其二）》有云：『不獨二疎爲可慕，他時當有景孫樓。
』自注：『巨源近離東海郡，有景踈樓。
』傅子立誤以爲此詞作於密州，遂謂『東武有景疎樓』。
實則此詞作於海州。」
「旣而與余會於潤州，至楚州乃別」：孫巨源離海州後先南遊江蘇一帶，於十月間與離杭北赴密州途東坡會於潤州，東坡作《潤州甘露書彈箏》詩和《采桑子·潤州多景樓與孫巨源相遇》詞。
二人同遊揚州諸地，至楚州分別。
下：元延祐本、呉訥鈔本、《東坡外集》作「上」。
明月如水：傅子立注引唐·杜少陵《江月》詩：「江月光於水。」
月隨人千里：傅子立注引南朝宋·鮑參軍《翫月城西門廨中》詩：「三五二八時，千里與君同。」
別來三度：龍楡生箋引《東坡詩集·次韻孫巨源，寄漣水李、盛二著作，并以見寄五絶（其一）》：「昔與巨源、劉貢父、劉莘老相遇於山陽。
自爾契闊，惟巨源近者，復相見於京口。」又朱彊邨注引淸·王文誥《蘇文忠公詩編注集成總案》：「此詞有『別來三度，孤光又滿』，乃與相別巨源三月，而客至東武，爲道寄語，故作此詞。
時巨源以同修起居注、知制誥召還，計其必已自淮入京，故又有『而今何在，西垣淸禁』及『此時看、迴廊曉月，也應暗記。
』等句，道其鎖宿之情事也。
此詞作於乙卯正月，確不可易。
案詞敍稱八月十五日坐別樓上，則詞中『別來三度』，乃謂巨源之別海州，歴九月、十月，至公至之十一月十五日恰爲三度，非公與別三月也。
仍從《紀年録》編甲寅。」
淮上：元延祐本作「濉（Suī）上」。
龍楡生箋引《括地志》：「濉水首受浚儀縣浪漾渠水，東經臨慮縣入泗。」
西垣：傅子立注：「中書省謂之西掖。
劉公幹詩：『誰謂相去遠，隔此西掖垣。
拘限淸切禁，中情無由宣。
』」劉尚榮按：「見《文選·巻二十三·〈贈答詩·劉公幹贈徐幹〉》。」
露華：《二妙集》本、毛本作「雲華」。
龍楡生箋引唐·李太白《淸平調（其一）》：「春風拂檻露華濃。」

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