本词写梦，一反以往先梦后醒的手法，而是点明“叙别梦”，再以平缓的语气略叙梦境。
上阕叙梦。
“扬州一梦”暗示十年欢爱永诀。
“叙别梦”三字勾连今昔，写词人梦中与杭州姬妾相晤，诉说西楼永诀，十年梦醒之种种悲欢，真乃梦中叙梦，悲上添悲。
“云淡”四句具体描摹梦中情景，依然在西楼欢会，拂晓时分云淡星稀，乌鹊悲啼，催促着情侣离别，于是河桥伫立，执手惜别，情话绵绵。
下阕写梦醒后的离愁。
“雨外”三句，就醒后听到的雨声、蛩声传情，想象蟋蟀声如织机穿梭声，遂推想细织多少霜丝，巧妙地写出自己感物伤怀，离愁染白鬓发。
“说与萧娘”，乃指借蟋蟀悲啼转告杭州姬妾，给词人双鬓细织多少霜丝，她自然不会知情，亦是一种奇想。
最后“向长安”三句，以词人遥望杭州，寄情爱姬，独对秋灯，忧愁衰老为结，点明怀思对象乃杭州姬妾，以无言凄寂的相思传达不尽的哀愁。
陈洵在《海绡说词》谓此词“沉朴浑厚，是清真后身”。
确实如此，是梦窗词又一风格。

蛩qióng：蟋蟀。
霜丝：指白髮。
萧娘：女子泛称。
几：多么，感叹副词。

人离去后西楼就变得空空如也，鸿雁也早已经飞往远方而渺无踪影。
与旧日朋友畅叙别离之情也只能在那虚幻的梦境。
我和你站立在河桥上，倾述着分别以后的彼此的相思与深情。
话还没有说完，却被窗外鸟儿的啼声惊醒了。
只见外面云淡星稀，天才刚刚拂晓，楚山迷蒙不清。
秋雨淅淅沥沥地下个不停，夹杂着蟋蟀的哀鸣，仿佛织布机梭在来往穿行，织出了我那如同繁星般的满头白发。
这种凄清艰苦的境况，即使我告诉伊人，恐怕也难以体会到我现在的心情。
我遥望京师，独自一人对着一盏荧荧秋灯，怎能不百愁俱生，那丝丝白发，怎能不再添几茎？