本詞是元豐元年作者夜宿燕子樓感夢抒懷之作。
上闋以倒敘筆法寫驚夢遊園，描寫了燕子樓小園的無限清幽之夜景。
明月皎潔如霜，好風涼爽如水，清澄澄夜景美無限。
環曲的港灣魚兒跳出水面，圓圓的荷葉露珠兒晶瑩流轉，天地寂寞無人見。
接着寫夢覺。
三更鼓響砰然，飄零一葉鏗然，以聲響襯夜之寂靜，且抖出一「驚」字，形容夢醒恍惚之狀。
「夜茫茫」三句，反接開端夜景，夜色茫茫無處重尋，夢裏悲歡，醒來後走遍小園心悵然。
下闋抒寫夢後所感，登高遠眺，憑弔燕子樓，融入一己身世情悰。
客遊天涯已感到厭倦，欲尋山林路徑找個歸宿，費盡心思也望不見故園。
一發鄉國之思。
古往今來如夢幻，何人曾夢中醒來，只因有舊歡新怨纏綿不斷。
一發今昔之慨，他年後人面對着黃樓的清夜景觀，也會像「我」面對着燕子樓感慨悵然，發出人事變遷的浩然長嘆，由今日憑弔昔人，設想後人憑弔自己，感悟人生，喟嘆古今。
詞中深沉的人生感慨包含了古與今、倦客與佳人、夢幻與佳人的綿綿情事。
全詞將景、情、理熔於一爐，傳達了一種攜帶某種禪意玄思的人生空幻、淡漠感，隱藏着某種要求徹底解脫的出世意念。

永遇樂（lè）：詞牌名。
大抵創自唐之中葉。
淸·毛稚黃《塡詞名解》云：「《永遇樂》，歇拍調也。
唐杜祕書工小詞。
鄰家有小女名酥香，凡才人歌曲悉能吟諷，尤喜杜詞。
遂成逾墻之好。
後爲僕所訴，杜竟流河朔。
臨行，述《永遇樂》詞訣別。
女持紙三唱而死。
第未知此調創自杜與否？」「杜祕書」，指杜與，其人史料無傳。
又，一説指杜樊川，樊川進士及第後又中制科，授弘文館校書郎，執掌校理典籍、刊正謬誤，與魏晉時祕書郎相當，故亦稱「杜祕書」。
然樊川流放河朔一事史無所載，但此後曾一度入觀察使幕和節度使幕，似與在朝任職被貶有關。
南宋·周草窗《武林舊事·巻一·聖節》下列「天基聖節」慶典，天基聖節是宋理宗誕辰，此謂皇帝祝壽之儀式。
草窗《天基聖節排當樂次》下云：「正月五日，樂奏夾鐘宮。
觱（bì）篥（lì）起《萬壽永無疆》，引子。
上壽。
第一盞，笛起《帝壽昌慢》……第五盞，觱篥起《永遇樂慢》。」宮中設宴稱爲排當。
可見《永遇樂慢》原爲用於祝壽宴會諸喜慶場合之宮廷音樂，可能很早就傳人民間，北宋時已被文人用爲詞調。
調始見宋柳耆卿《樂章集》，注歇指調「林鐘商」，晁無咎詞名《消息》，明末淸初·萬紅友《詞律》引晁無咎《消息》注云：「自過腔，卽越調《永遇樂》。」《欽定詞譜·巻三十二》：「《永遇樂》有平韻、仄韻兩體。」自柳耆卿創《永遇樂》仄韻體，此調在北宋均押仄韻。
南宋時，陳西麓塡此調改押平韻，其「玉腕籠寒」一首自注云：「舊上聲韻，今移入平聲。」（《日湖漁唱》）。
《詞律·巻十八》、《欽定詞譜·巻三十二》均於此調下列仄韻、平韻兩體。
茲以蘇、辛詞爲準。
一百四字，前後闋各四仄韻。
此調紆徐和緩，韻稀，而可平可仄之字較多，乃律寛之調，故宋人用此調者頗衆，風格旣可豪放，亦可婉約。
題注：傅子立注：「公舊注云：『夜宿燕子樓，夢盼盼，因作此詞。
』一云：『徐州夜夢覺，登燕子樓作。
』」朱本、龍本作「彭城夜宿燕子樓，夢盼盼，因作此詞」，徑以題注作爲詞敍。
元延祐本作「夜宿燕子樓，夢盼盼，因作此詞。
一云：『徐州夜夢覺，此登燕子樓作。
』」明呉訥鈔本、《蘇長公二妙集》本、茅維《蘇集》本作「徐州夜夢覺，北登燕子樓作。」曹樹銘云：「『北』似係『此』字形誤。」並改定詞題爲「徐州夜夢覺，此登燕子樓作。」（見《東坡詞·巻一》）。
又龍本不取「一云」。
今按，鄭瘦碧《手批〈東坡樂府〉》云：「燕子樓未必可信，盼盼又何必入夢？東坡居士斷不作此癡人説夢之題，亟宜改正。」疑坡詞本無題敍，諸家據傳聞而附會添題補敍，皆不足爲憑也。
題注當傅注本從。
明月如霜：傅子立注：「李德新《月詩》：『看共雪霜同。
』」劉尚榮按：「句出《八月十五夜對月》，『共』原作『與』。」
好風如水：傅子立注：「清風如水。
宋玉曰：『其風也，清清泠泠。
』」劉尚榮按：「見《文選·巻十三·宋玉〈風賦〉》：『清清泠泠，愈病析酲。
』」
清景：此處據元延祐本、明吳訥鈔本、《蘇長公二妙集》本、毛本。
一作「清光」。
紞（dǎn）如三鼓：傅子立注：「《晉書·鄧攸傳》：『紞如打五鼓，鷄鳴天欲曙。
』」劉尚榮按：「見《晉書·卷九十·〈良史列傳·鄧攸傳〉》所引吳人歌，別見《樂府詩集·巻八十五·〈雜歌謠辭·呉人歌〉》：『《晉書》曰：「鄧攸爲吳郡栽，載米之官，俸祿無所受，唯飲吳水而已。
及去郡，百姓數千人留牽攸船，不得進，乃以小舟夜中發去，吳人歌之。
『紞如打五鼓，鷄鳴天欲曙。
鄧侯挽不留，謝令推不去。
』」』」龍楡生箋：「《晉書·鄧攸傳》：『紞如打五鼓，鷄鳴天欲曙。
』紞，都感切，撃鼓聲。」紞如，《蘇長公二妙集》本、《東坡外集》、毛本作「沉沉」。
錚然一葉：傅子立注：「韓昌黎：『空堦一片下，錚若摧瑯玕。
』」劉尚榮按：「句出《秋懷十一首（其九）》。
『錚』原作『琤』。」錚然，元延祐本、曾至游本《東坡詞·巻下》作「鏗（kēng）然」。
《蘇長公二妙集》本、《東坡外集》、毛本作「飄然」。
夢雲：《蘇長公二妙集》本詞末注：「『雲』，疑作『魂』。」劉尚榮按：「『夢雲』自有解。」傅子立注：「楚襄王夢，朝雲暮雨。」劉尚榮按：「事詳《文選·巻十九·宋玉〈髙唐賦〉》。」龍楡生箋引戰國楚·宋玉《髙唐賦》：「昔者楚襄王與宋玉遊於雲夢之臺，望髙唐之觀。
其上獨有雲氣，崒兮直上，忽兮改容，須臾之間，變化無窮。
王問玉曰：『此何氣也？』玉對曰：『所謂朝雲者也。
』王曰：『何謂朝雲？』玉曰：『昔者先王嘗遊髙唐，怠而晝寢，夢見一婦人，曰：『妾巫山之女也，爲髙唐之客。
聞君遊髙唐，願薦枕席。
』王因幸之。
去而辭曰：『妾在巫山之陽，髙丘之阻，旦爲朝雲，暮爲行雨。
朝朝暮暮，陽臺之下。
』旦朝視之如言。
故爲立廟，號曰「朝雲」。
』」
天涯倦客：傅子立注：「《漢書》：『長卿故倦遊。
』」劉尚榮按：「事詳《漢書·卷五十七·司馬相如傳》。」
故園心眼：傅子立注引唐·杜少陵《春日梓州登樓二首（其二）》詩：「天畔登樓眼，隨春入故園。」
重尋無處：傅注本作「重尋無覓處」，茲從元延祐本、曾至游本《東坡詞·巻下》。
劉尚榮按：「《欽定詞譜》此爲四字句，故龍楡生判『傅注本「處」上「覓」字』，所見極是。」
燕子樓：傅子立注：「張建封鎭武寧，盼盼乃徐府奇色，公納之於燕子樓，三日樂不息。
後別爲新燕子樓，獨安盼盼，以寵嬖焉。
暨公薨，盼盼感激深恩，誓不他適。
後往往不食，遂卒。」劉尚榮按：「事見白樂天《白氏長慶集·巻十五·鷰子樓詩三首序》。
白序言張尚書未著其名，言盼盼未著其姓。
傳張尚書即張建封者，見於宋葉翠巖撰《海録碎事·巻四下·〈宮殿門·燕子樓〉》及宋蔡絛（tāo）撰《西淸詩話·卷中》等，然其成書時代未必早於《注坡詞》，則當傅子立別有所本。
又，淸汪立名《白香山年譜》，自稱略同於陳直齋《直齋書録解題·巻十六》所載《白公年譜》，考定納盼盼爲妾者，非建封。
乃其子愔（yīn）。
其説可信。」龍榆生箋：「《啽囈集》：『唐張建封妾盼盼，誓節，今在徐州州廨（xiè）。
』白樂天和《燕子樓詩》序：『徐州故張尚書有愛妓曰盼盼，善歌舞，雅多風態。
予爲校書郎時，遊徐泗間，張尚書宴予。
酒酣，出盼盼以佐歡。
歡甚，予因贈詩云：「醉嬌勝不得，風嫋牡丹花。」一歡而去，爾後絶不相聞，迨茲僅一紀矣。
昨日司勳員外郎張仲素繢之訪予，因吟新詩，有《燕子樓》三首。
詞甚婉麗，詰其由，爲盼盼作也。
繢之從事武寧軍累年，頗知盼盼始末。
云尚書既歿，歸葬東洛，而彭城有張氏舊第，第中有小樓名燕子。
盼盼念舊愛而不嫁，居是樓十餘年，幽獨塊然，於今尚在。
予愛繢之新詠，感彭城舊遊，因同其題，作三絶句。
』」
夢覺：傅子立注：「《莊子》：『吾與汝，其夢未始覺者邪！』」劉尚榮按：「語見《莊子·巻六·〈内篇·大宗師〉》：『吾特與汝，其夢未始覺者耶！』」
黃樓：《蘇長公二妙集》本、毛本作「南樓」，又《東坡外集》獨作「黃鶴」，未明所據。
傅子立注：「公守徐州，河決澶淵，徐當水衝，而城幾壞。
水既去，公請增築徐城。
於是爲大樓於城東門之上，堊以黃土，曰：『土實勝水。
』因名之黃樓。」劉尚榮按引蘇潁濱《欒城集·巻十八·黃樓賦並敍》：「熙寧十年秋七月乙丑，河決於澶淵，東流入鉅野，北溢於濟南，溢於泗。
八月戊戌，水及彭城下，余兄子瞻適爲彭城守。
水未至，使民具畚鍤，畜土石，積芻茭，完窒隙穴，以爲水備。
故水至而民不恐。
自戊戌至九月戊申，水及城下者二丈八尺，塞東西北門，水皆自城際山。
雨晝夜不止，子瞻衣製履屨，廬於城上，調急夫發禁卒以從事，令民無得竊出避水，以身帥之，與城存亡。
故水大至而民不潰。
方水之淫也，汗漫千餘里，漂廬舍，敗塚墓，老弱蔽川而下，壯者狂走無所得食，槁死於丘陵林木之上。
子瞻使習水者浮舟楫載糗餌以濟之，得脫者無數。
水旣涸，朝廷方塞澶淵，未暇及徐。
子瞻曰：『澶淵誠塞，徐則無害，塞不塞天也，不可使徐人重被其患。
』乃請增築徐城，相水之衝，以木堤捍之，水雖復至，不能以病徐也。
故水旣去，而民益親。
於是即城之東門爲大樓焉，堊以黃土，曰：『土實勝水』。
徐人相勸成之。
轍方從事於宋，將登黃樓，覽觀山川，吊水之遺跡，乃作黃樓之賦。」龍楡生箋引引《欽定大淸一統志·巻六十九·〈徐州府·黃樓〉》：「黄樓，在銅山縣城東門。
宋熙寕中，郡守蘇軾建，堊以黃土，故名弟轍爲作。」

月光皎潔像給大地鋪上輕霜，秋風送爽猶如流水一般清涼，這清秋的夜色令人如此沉醉。
環曲的港灣魚兒跳出了水面，圓圓的荷葉露珠兒晶瑩流轉，天然如此的寂寞卻是無人見。
三更鼓響砰然飄零一葉鏗然，黯沉沉夢裏倩影突然驚散了。
夜色茫茫無處重尋夢裏悲歡，醒來後走遍小園心中多惆悵。
客遊天涯已經感到十分厭倦，我一心想歸隱到山林之中去，但是故園遙遙令人望眼欲穿。
燕子樓空佳人今日又在何處？空鎖了樓中樑上的那些燕子。
古往今來如夢何人曾夢中醒，只因爲有舊歡新怨纏綿不斷。
他時後人面對這黃樓的夜景，爲我發出人事變遷的長嘆息。