本詞寫夢，一反以往先夢後醒的手法，而是點明「敘別夢」，再以平緩的語氣略敘夢境。上闋敘夢。「揚州一夢」暗示十年歡愛永訣。「敘別夢」三字勾連今昔，寫詞人夢中與杭州姬妾相晤，訴說西樓永訣，十年夢醒之種種悲歡，真乃夢中敘夢，悲上添悲。「雲淡」四句具體描摹夢中情景，依然在西樓歡會，拂曉時分雲淡星稀，烏鵲悲啼，催促着情侶離別，於是河橋佇立，執手惜別，情話綿綿。 下闋寫夢醒後的離愁。「雨外」三句，就醒後聽到的雨聲、蛩聲傳情，想象蟋蟀聲如織機穿梭聲，遂推想細織多少霜絲，巧妙地寫出自己感物傷懷，離愁染白鬢髮。「說與蕭娘」，乃指借蟋蟀悲啼轉告杭州姬妾，給詞人雙鬢細織多少霜絲，她自然不會知情，亦是一種奇想。最後「向長安」三句，以詞人遙望杭州，寄情愛姬，獨對秋燈，憂愁衰老爲結，點明懷思對象乃杭州姬妾，以無言悽寂的相思傳達不盡的哀愁。陳洵在《海綃說詞》謂此詞「沉樸渾厚，是清真後身」。確實如此，是夢窗詞又一風格。

霜絲：指白髮。 蕭娘：女子泛稱。 幾：多麼，感嘆副詞。

人離去後西樓就變得空空如也，鴻雁也早已經飛往遠方而渺無蹤影。與舊日朋友暢敘別離之情也只能在那虛幻的夢境。我和你站立在河橋上，傾述着分別以後的彼此的相思與深情。話還沒有說完，卻被窗外鳥兒的啼聲驚醒了。只見外面雲淡星稀，天才剛剛拂曉，楚山迷濛不清。 秋雨淅淅瀝瀝地下個不停，夾雜着蟋蟀的哀鳴，彷彿織布機梭在來往穿行，織出了我那如同繁星般的滿頭白髮。這種悽清艱苦的境況，即使我告訴伊人，恐怕也難以體會到我現在的心情。我遙望京師，獨自一人對着一盞熒熒秋燈，怎能不百愁俱生，那絲絲白髮，怎能不再添幾莖？