1802年（嘉慶八年）龔自珍十二歲時隨父龔麗正入京，居於橫街全浙新館。十年後，他由副榜貢生考充武英殿校錄，旋即侍父南下就徽州知府之任。四月，龔自珍陪同母親到蘇州看望外祖父段玉裁，並在舅家與表妹段美貞結爲伉儷。是夏，攜新婚夫人返杭州，泛舟西湖時，念及十年契闊，乃作此《湘月》詞抒懷。 詞開篇由出身說起。生於杭州，本平凡事，但偏說自己如著名的“飛來峯”一般，是“天風”將我“吹墮”在此“清麗”的“湖山”之間的。氣派之大、構想之奇，令人擊節，而一種獨往獨來、風發踔厲的姿態也栩栩然紙間，爲全篇樹立了奇氣奔涌的基調。接下來回首往事，照應詞序“予別杭州十年矣”，詞意又緊承“果然”而來。然而十年京華，一事無成，即或鄙賤的“屠狗功名”與空洞的“雕龍文卷”也還未入手，那種惘然之感正如眼前西湖的煙波一般“蒼茫無際”。那麼自己的行藏則將不止爲英豪所不齒，就是那蘇小一流美人不也會嘲笑自己的“非計”麼。此數句誠然是自嘲，但感喟深沉，雜以綺豔，給人磅礴流麗的魅力感。 過片承首句“湖山”而來，掉轉抒情之筆來寫泛舟西湖所見之景，在寫景中，又穿插着詞人“清愁”、“銷魂”的主體感受。王兆鵬先生分析道：“這種跳躍跌宕的章法又是與主體勃鬱不平之氣相聯繫的。詞人本不是心平氣和地來觀賞湖山景色，而是借遊湖來排遺胸中的不平與憤懣。明乎此，才能體察到開篇“天風吹我”的突兀之句原是主體心靈深處如潮怒氣的排戛激盪。”這種體味是細微而準確的。事實上，下片也僅有“斜陽”、“香草”兩處意象是眼前所見，其餘如“羅襪音塵”、“渺渺予懷”、“簫”、“劍”等無不是心靈化了的“如潮怒氣”的衍射。特別其中第一次出現了“怨去吹簫，狂來說劍”的對舉性質的這組意象，爲龔自珍一生的詩詞創作奠定了指向性的基礎。清初詞壇大家陳維崧在《沁園春·贈別芝麓先生，即用其題《烏絲詞》韻》中已有“禪榻吹簫，妓堂說劍，也算男兒意氣場”之句，爲龔自珍所本，而龔自珍又益以“怨”、“狂”二字，更加豐富了“簫”與“劍”的內蘊層次，從而形成了屬於“龔氏”的獨特的銷魂之味。

“天風”數句：謂作者出生于山清水麗的杭州。 “曾是”句：謂作者從小隨父居北京。東華，謂東華門，地近清代內閣。 屠狗功名：謂功名鄙賤，不值一笑。《史記·樊酈滕灌列傳》載樊噲屠狗爲業，《後漢書》亦載中興二十八將中有屠狗者。 雕龍文卷：指尋章摘句，寫作詩文。《史記·孟子荀卿列傳》載騶奭“頗採騶衍之術以紀文”，“齊人曰：談天衍，雕龍奭。” 鄉親蘇小：用韓翃《送王少府歸杭州》“錢塘蘇小是鄉親”句。蘇小，即蘇小小，南齊時錢塘名妓，才貌絕世，傾動一時。西湖有蘇小小墓。 羅襪音塵：用曹植《洛神賦》“凌波微步，羅襪生塵”句意，代指蘇小等美人。 “渺渺”句：《九歌·湘夫人》：“帝子降兮北渚,目眇眇兮愁予”。蘇軾《前赤壁賦》：“渺渺兮予懷，望美人兮天一方。”

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