此詞爲悲秋抒懷之作。靖康之難後，李易安隨其夫趙德甫逃亡江南，宋高宗建炎三年（西元一一二九年）秋八月十八日趙明誠亡故。此詞在其夫亡後所作，是抒發家國身世愁之作。首用七對疊字發端，「尋尋覓覓」寫國破家亡夫死己寡之後的精神失落，獨身彷徨之情狀，「冷冷清清」則寫時世、境況之悽清冷寂，「悽悽」句更細膩深微地描摹詞人心情的悲苦悽戚。薄酒難御風寒，過雁觸動鄉思，菊花萎謝無人憐惜，獨守寒窗時間難熬，黃昏冷雨敲擊梧桐，種種場景，無不益發加重愁情分量，折磨一己孤獨、柔弱、痛苦的靈魂。全篇字字寫愁，層層寫愁，卻不露一「愁」字，末尾句畫龍點睛，以「愁」歸結，而又謂「愁」不足以概括個人處境，推進一層，愁情之重，實無法估量。全詞用白描鋪敘，講究聲情，巧用疊字，更以舌齒音交加更替，傳達幽咽悽楚情悰，腸斷心碎，滿紙嗚咽，撼人心絃。

尋尋覓覓：意謂想把失去的一切都找回來，表現非常空虛悵惘、迷茫失落的心態。 悽悽慘慘慼戚：憂愁苦悶的樣子。 乍暖還（huán）寒：指秋天的天氣，忽然變暖，又轉寒冷。 將息：舊時方言，休養調理之意。 怎敵他：對付，抵擋。 晚：一本作「曉」。 損：表示程度極高。 堪：可。 着：亦寫作「著」。 怎生：怎樣的。生：語助詞。 梧桐更兼細雨：暗用白居易《長恨歌》「秋雨梧桐葉落時」詩意。 這次第：這光景、這情形。 怎一個愁字了得：一個「愁」字怎麼能概括得盡呢？

整天都在尋覓一切清冷慘淡，我不由感到極度的哀傷淒涼。乍暖還寒的秋季最難以調養。飲三杯兩盞淡酒怎能抵禦它、傍晚之時來的冷風吹的緊急。向南避寒的大雁已飛過去了，傷心的是卻是原來的舊日相識。 家中的後園中已開滿了菊花，我引憂傷憔悴無心賞花惜花、如今花兒將敗還有誰能採摘？靜坐窗前獨自熬到天色昏黑？梧桐悽悽細雨淋瀝黃昏時分、那雨聲還點點滴滴。此情此景，用一個愁字又怎麼能說的夠？