此词为悲秋抒怀之作。靖康之难后，李易安随其夫赵德甫逃亡江南，宋高宗建炎三年（西元一一二九年）秋八月十八日赵明诚亡故。此词在其夫亡后所作，是抒发家国身世愁之作。首用七对叠字发端，「寻寻觅觅」写国破家亡夫死己寡之后的精神失落，独身彷徨之情状，「冷冷清清」则写时世、境况之凄清冷寂，「凄凄」句更细腻深微地描摹词人心情的悲苦凄戚。薄酒难御风寒，过雁触动乡思，菊花萎谢无人怜惜，独守寒窗时间难熬，黄昏冷雨敲击梧桐，种种场景，无不益发加重愁情分量，折磨一己孤独、柔弱、痛苦的灵魂。全篇字字写愁，层层写愁，却不露一「愁」字，末尾句画龙点睛，以「愁」归结，而又谓「愁」不足以概括个人处境，推进一层，愁情之重，实无法估量。全词用白描铺叙，讲究声情，巧用叠字，更以舌齿音交加更替，传达幽咽凄楚情悰，肠断心碎，满纸呜咽，撼人心弦。

寻寻觅觅：意谓想把失去的一切都找回来，表现非常空虚怅惘、迷茫失落的心态。 凄凄惨惨戚戚：忧愁苦闷的样子。 乍暖还（huán）寒：指秋天的天气，忽然变暖，又转寒冷。 将息：旧时方言，休养调理之意。 怎敌他：对付，抵挡。 晚：一本作「晓」。 损：表示程度极高。 堪：可。 着：亦写作「著」。 怎生：怎样的。生：语助词。 梧桐更兼细雨：暗用白居易《长恨歌》「秋雨梧桐叶落时」诗意。 这次第：这光景、这情形。 怎一个愁字了得：一个「愁」字怎么能概括得尽呢？

整天都在寻觅一切清冷惨淡，我不由感到极度的哀伤凄凉。乍暖还寒的秋季最难以调养。饮三杯两盏淡酒怎能抵御它、傍晚之时来的冷风吹的紧急。向南避寒的大雁已飞过去了，伤心的是却是原来的旧日相识。 家中的后园中已开满了菊花，我引忧伤憔悴无心赏花惜花、如今花儿将败还有谁能采摘？静坐窗前独自熬到天色昏黑？梧桐凄凄细雨淋沥黄昏时分、那雨声还点点滴滴。此情此景，用一个愁字又怎么能说的够？