此詞上闋細膩刻畫了情人離別的場景，抒發離情別緒；下闋着重摹寫想象中別後的悽楚情狀。全詞遣詞造句不着痕跡，繪景直白自然，場面栩栩如生，起承轉合優雅從容，情景交融，蘊藉深沉，將情人惜別時的真情實感表達得纏綿悱惻，悽婉動人，堪稱抒寫別情的千古名篇，也是柳詞和婉約詞的代表作。

雨霖鈴：詞牌名，也寫作《雨淋鈴》，調見《樂章集》。相傳唐玄宗入蜀時在雨中聽到鈴聲而想起楊貴妃，故作此曲。曲調自身就具有哀傷的成分。 秋別：玆從《欽定四庫全書·樂章集》。 寒蟬：蟬的一種，又名寒蜩（tiáo）。 悽切：淒涼急促。 長亭：古代在交通要道邊每隔十里修建一座長亭供行人休息，又稱「十里長亭」。靠近城市的長亭往往是古人送別的地方。 都門：國都之門。這裏代指北宋的首都汴京（今河南開封）。 帳飲：在郊外設帳餞行。 無緒：沒有心思，心情不好。 留戀處：茲從《欽定四庫全書·樂章集》。《彊村叢書》本《樂章集》卷中作「留戀處」。按「方」為領起字，不宜簡省。 無緒：沒有情緒。 蘭舟：古代傳說魯班曾刻木蘭樹為舟（南朝梁·任昉《述異記》。這裡用做對船的美稱。 凝噎（yē）：喉嚨哽塞，欲語不出的樣子。一作「凝咽」，義同。 去去：重複「去」字，表示行程遙遠。 暮靄（ǎi）：傍晚的雲霧。 沈沈：深厚的樣子。 楚天：指南方楚地的天空。 暮靄沈沈楚天闊：傍晚的雲霧籠罩着南天，深厚廣闊，不知盡頭。 清秋節：凄清的秋節。 今宵：今夜。 經年：年復一年。 縱：即使。 千種風情：形容説不盡的相愛、相思之情。風情，情意，男女相愛之情，深情蜜意。情，一作「流」。 更：一作「待」。

秋後的蟬叫得是那樣地淒涼而急促，面對着長亭，正是傍晚時分，一陣急雨剛停住。在京都城外設帳餞別，卻沒有暢飲的心緒，正在依依不捨的時候，船上的人已催着出發。握着手互相瞧着，滿眼淚花，直到最後也無言相對，千言萬語都噎在喉間說不出來。想到這回去南方，這一程又一程，千里迢迢，一片煙波，那夜霧沉沉的楚地天空竟是一望無邊。 自古以來多情的人最傷心的是離別，更何況又逢這蕭瑟冷落的秋季，這離愁哪能經受得了！誰知我今夜酒醒時身在何處？怕是隻有楊柳岸邊，面對淒厲的晨風和黎明的殘月了。這一去長年相別，相愛的人不在一起，我料想即使遇到好天氣、好風景，也如同虛設。即使有滿腹的情意，又能和誰一同欣賞呢？