《生查子·惆悵彩雲飛》是清代詞人納蘭性德所寫的一首詞。
上片說彩雲飛逝，不知飄落高天何處，這顯然是託比之法，意在說所愛之人蹤影全無，而今只落得空倚相思樹的悲涼情境了。
下片則說別時之情景長存，而使他徹夜不眠，輾轉反側，並甘願忍受着這悽清孤獨之苦。
詞重在心理刻畫，婉轉深細，是一首悼亡之作。

生查（zhā）子：唐教坊曲名。
調見《尊前集》。
仄韻，雙調，四十字，上下片各爲一首仄韻五言絕句。
單數句不是韻位，但末一字限用平聲，在雙數句用韻。
始見韋應物詞。
生查子，又名《楚雲深》、《相和柳》、《睛色入青山》、《梅溪渡》、《陌上郎》、《遇仙楂》、《愁風月》、《綠羅裙》等。
彩雲飛：彩雲飛逝。
碧落：道家稱東方第一層天，碧霞滿空，叫做“碧落”。
後泛指天上。
合歡花：別名夜合樹、絨花樹、鳥絨樹，落葉喬木，樹皮灰色，羽狀複葉，小葉對生，白天對開，夜間合攏。
相思樹：相傳爲戰國宋康王的舍人韓憑和他的妻子何氏所化生。
據晉幹寶《搜神記》卷十一載，宋康王舍人韓憑妻何氏貌美，康王奪之，並囚憑。
憑自殺，何氏投臺而死，遺書願以屍骨與憑合葬。
王怒，弗聽，使里人埋之，兩墳相望。
不久，二冢之端各生大梓木，屈體相就，根交於下，枝錯於上。
又有鴛鴦雌雄各一，常棲樹上，交頸悲嗚。
宋人哀之，遂號其木曰“相思樹”。
後以象徵忠貞不渝的愛情。
判得：心甘情願地。
厭厭（yānyān）：綿長、安靜的樣子。

彩雲飛逝，碧霞漫天，心中惆悵有人知道多少。
看不見合歡花，只能獨自依在相思樹旁。
與伊人道別的場景歷歷在目，內心的情感也說不清楚。
心甘情願地到深夜，去數盡那綿長的相思雨。