清順治十七年（公元1660年）農曆三月詩人赴揚州推官任，途經高郵（屬江蘇）泊船於高郵南湖，觸景生情，遙想出生於高郵的北宋大詞人秦觀而有此作。
詩前兩句寫景。
首句中“秦郵”即高郵，據祝穆《方輿勝覽》：“高郵，一名秦郵，秦因高郵置郵傳爲高郵亭。
”“寒雨”爲秋雨，乃暗示經高郵之季節，“夜”則點明雨泊的具體時間。
首句寫詩人於深秋寒雨瀟瀟之夜泊船於秦郵，此乃破題。
次句則進而把高郵雨泊地點具體化爲“南湖”，即高郵南部的武安湖。
“新漲水連天”描繪出此時由於“寒雨”不停，南湖水勢爲之漲起，放眼望去煙波浩渺，水天相連，難以分辨的情景，從而開拓出一個悽清迷濛的意境。
夜雨中的南湖既悽迷又空寂，看不到一條漁船，一個人影，自然空間的清寂無人引起了詩人心理空間的寂寞之感。
於是乃有“風流不見秦淮海，寂寞人間五百年”之感嘆。
此時，面對高郵南湖，作爲一代詩壇才人更感寂寞的是五百年間的文壇沒有再出現像高郵秦淮海這樣才華超群的詞人。
淮海爲秦觀號淮海居士的簡稱，詩人稱“寂寞人間五百年”，當然是誇飾之言，旨在推崇秦觀在文壇的重要地位；又，王士禛詞風格亦以婉約綿邈見長，與秦觀相近，因此纔有這種惺惺惜惺惺的仰慕之情。
詩人於慨嘆不見風流秦淮海的同時，亦暗寓步武秦觀，欲打破文壇“寂寞”之意。
此乃詩人“情寄”之所在。
王士禛論詩繼承鍾嶸“觀古今勝語，多非補假，皆由直尋”（《詩品序》）的觀點，稱“五字清晨登隴首，羌無故實使人思”（《仿元遺山論詩絕句》），主張即景會心，直抒性情，不用或少用典故。
此詩即爲這一觀點的例證。

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