這首詩到底是作者送別胡興安還是自己出行而留贈前來送別的胡興安，各人說法不同。有人認爲這是一首留別詩，因爲何遜作品中留別詩較多，有的詩題就和這首詩標題格式相近，如《與蘇九德別詩》、《臨行與故遊夜別》、《與崔錄事別兼敘攜手詩》等等。這些標題的共同之處，是略去主語（我），直截用連詞“與”引出告別的對象，而後再用“別”字點出詩意，《與胡興安夜別》也正是這樣寫的，這大概是詩人的一種習慣寫法吧。 這首詩以對舉開頭，一句寫“居人”——送行者，即胡興安；一句寫“客子”——行者，即詩人自己。軾，車前橫木，代指車；行轉軾，將要回車。維舟，繫上船。“居人”將“客子”送到江邊，客子登舟，船雖然還系在岸邊，但馬上就要起航了；“居人”的車伕自然也要作回車的準備，“別”已在眼前了！這兩句十個字，簡捷而生動地白描出一幅將別未別、兩情依依的水邊送別圖，包含了極其豐富的情節，極其難以言傳的深情。陳祚明《采菽堂古詩選》：“何仲言詩經營匠心，惟取神會”。確非虛語。別時如此，別後會怎樣呢？三四兩句即沿着這一思路，回答這一問題。不過妙在第三句先作一兜轉，從時間上說是回到別前的酒宴，從情緒上說則仍是席中的歡聲笑語。但這只是一種陪襯，意在反跌出下一句。因爲“一筵”之後，就將分爲“兩地”，所以“笑”只是短暫的，“愁”纔是難盡的，是彼此的真情。詩至此，已是一首頗有餘味的小詩了。正如韋應物《答王卿送別》“去馬嘶春草，歸人立夕陽。元知數日別，要使兩情傷”，其情境、格調，和這首詩的前四句很相似。但是，何遜沒有就此擱筆，第一，詩題中的“夜”字還沒有點出；第二，前面說了“兩地愁”，對方的愁情如何，雖不便代言，但自己的愁，自己對朋友的思念，還有讓朋友瞭解的必要。這樣，詩人又寫了四句。“露溼寒塘草，月映清淮流”，前句細膩，後句空曠，放在一起便是一幅頗有層次的水邊夜色圖。這二句點出了“夜別”，還照應了“維舟”二字，不過更深一層的意思還在於景中寓情，景中有人，若與前四句結合起來，便不難構成冷月寒江一孤舟，人自傷心水自流的境界。那寂寞的情懷，失落的迷惘惆悵，自在不言之中，真是“情詞宛轉，淺語俱深”，無怪它早已被人列爲何詩的佳句了。最後二句是懸想自己回家後的感情：“方抱新離恨，獨守故園秋”，離恨猶在，故園獨守，那是倍感孤寂的。如此思愁難遣，則友情之可貴，友人在心中的位置，是不須明說的了。 此詩的一二句是兩面分寫，三四句將兩面合寫，五至八句盡吐己之羈愁離恨，前兩層皆爲此蓄勢，其重點在第三層，抒發對送者的日後思念之情。這種人已分、思不斷、愁更深的深情綿邈的詩句，那友人讀之，其情如何？這更是詩的餘情、餘韻了。陸時雍在《詩鏡總論》中所謂的“何之難摹，難其韻也”，正道出了何詩的又一個特色。

興安：南朝所置縣名，在今四川成都附近。 胡興安：胡興安當爲在興安縣做官的胡某。 居人：留居的人，指自己。 行：將。 轉軾：回車。軾，裝在車前的橫木，這裏指代車。 客子：指胡興安。 維舟：系舟。 一筵笑：即一起歡笑。筵，席。 “方抱新離恨，獨守故園秋”句：意思是與胡氏分別後，只好在家鄉抱恨獨居。

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